亲电子与亲核试剂的区别

亲电子和亲核试剂是有机化学中的两个重要概念,它们有助于描述电子受体和供体之间的化学反应。这两个术语于1933年由Christopher Kelk Ingold引入,他们作为阳离子和阴离子术语的替代品,由A.J.于1925年引入。 Lapworth。

从那时起,进行了广泛的研究,以了解亲电子和亲核试剂之间的差异。本文揭开了这两个概念之间的差异。简而言之,亲核试剂是电子供体,而亲电试剂是电子受体。

什么是亲电子?

为了细分这个术语,“电子”一词来自电子而拉丁文“phile”指的是“爱”。简单来说,它意味着爱好电子。它是一种试剂,其特征在于其帷幔壳中的低电子密度,因此,与高密度分子,离子或原子反应形成共价键。酸和甲基碳阳离子中的氢离子是亲电子物质的实例。它们是缺电子的。

通过带有空轨道的正电荷或中性电荷(不满足八位字节规则)容易检测到亲电试剂。电子从高密度区域移动到低密度区域,并且不像电荷相互吸引。该理论解释了电子缺乏的亲电子原子,分子或离子对电子的吸引力。根据定义,亲电试剂可互换地称为路易斯酸,因为它接受符合酸定义的电子。

下面的反应和化合物显示了亲电试剂的例子:

在该反应中,氢氧根离子与氯化氢反应;因此酸与碱反应。如箭头所示,电负性氧原子越多,电子给缺电子的氢原子。它与氢原子共有一对,氢原子在化合物氯化氢中带正电荷,因为它比氢更具电负性。该反应是许多有机化学反应的基础,特别是路易斯酸和路易斯碱反应。其他示例如下图所示:

通常,亲电试剂通过部分正电荷识别,如氯化氢,甲基碳阳离子或空位轨道中的正式正电荷。偏振中性分子如酰卤,羰基化合物和烷基卤化物是亲电子试剂的典型实例。

重要: 水合氢离子虽然带有正电荷,但由于其外壳中完全空洞的轨道,因此不具备被归类为亲电子试剂的资格。它产生氢离子和水。这同样适用于铵离子;它没有可以吸引电子的空位轨道。结果,它不是亲电试剂。

什么是亲核试剂?

这个词被分解为“核”这个词,它指的是核和拉丁词“phile”,意思是爱。它只是意味着核心的爱。亲核试剂富含电子,因此,向亲电子体提供电子对,在化学反应中形成共价键。这些物质最好用单对,π键和负电荷注意到。氨,碘离子和氢氧根离子是亲核物质的实例。

根据定义,亲核试剂可互换地称为路易斯碱,因为它们都提供电子并接受质子。下图描绘了亲核试剂的例子:

用最具电负性的原子检测化合物中的亲核中心。考虑氨NH3;氮更具电负性,因此将电子吸引到中心。该化合物具有高电子密度,并且当与亲电子试剂(例如水)反应时,它提供电子。 H2O可以作为亲电试剂或亲核试剂起作用,这取决于它与之反应的化合物或分子。

考虑下面的图片:

从图中可以看出,第一个原子氯离子将其孤对电子体提供给碳,形成共价键。它具有负电荷并提供电子,因此被视为亲核试剂。离开氯亚硫酸酯的氯原子被称为离去基团。它不是亲电试剂或亲核试剂。

亲电子和亲核试剂之间的关键区别

亲电子和亲核试剂的定义

亲电子试剂是路易斯酸,其接受来自富电子原子,离子或分子的电子。通过接受电子,它形成共价键。该试剂通常通过部分正电荷,形式正电荷或不满足八位字节规则的中性原子,离子或分子来识别。另一方面,亲核试剂是具有高密度电子的原子,离子或分子。它向亲电子试剂中提供一对孤独的键,形成共价键。它通过轨道中的正电荷和自由电子来识别。

亲电试剂和亲核试剂的化学反应

亲核试剂参与亲核取代和加成,而亲电子试剂参与亲电取代和加成。

亲电子和亲核试剂中的电荷同一性

亲电试剂可以是中性或带正电的,而亲核试剂可以是中性或带负电的。亲电试剂接受电子,因此它被称为路易斯酸,而亲核试剂则提供电子,因此它被称为路易斯碱。

Electrophile Verses Nucleophile:比较图表

亲电子与核仁的概述

  • 亲电试剂是缺电子原子,离子或分子,而亲核试剂是富电子原子,分子或离子
  • 亲电试剂可带正电或中性电荷,而亲核试剂可带负电或带中性电荷
  • 亲电试剂称为路易斯酸,亲核试剂称为路易斯碱
  • 亲电试剂接受电子并提供质子,而亲核试剂则提供电子并接受质子。